天宝五载（746年）的春天，李白与东鲁诸友告别，准备南下吴越。临别时分，李白赠给他们一首诗，名叫《梦游天姥吟留别》：
海客谈瀛洲，
烟涛微茫信难求。
越人语天姥，
云霞明灭或可睹。
天姥连天向天横，
势拔五岳掩赤城。
天台四万八千丈，
对此欲倒东南倾。
我欲因之梦吴越，
一夜飞度镜湖月。
湖月照我影，送我至剡溪。
谢公宿处今尚在，
渌水荡漾清猿啼。
脚着谢公屐，身登青云梯。
半壁见海日，空中闻天鸡。
千岩万转路不定，
迷花倚石忽已暝。
熊咆龙吟殷岩泉，
栗深林兮惊层巅。
云青青兮欲雨，水澹澹兮生烟。
列缺霹雳，丘峦崩摧。
洞天石扇，訇然中开。
青冥浩荡不见底，
日月照耀金银台。
霓为衣兮风为马，
云之君兮纷纷而来下。
虎鼓瑟兮鸾回车，
仙之人兮列如麻。
忽魂悸以魄动，恍惊起而长嗟。
惟觉时之枕席，失向来之烟霞。
世间行乐亦如此，
古来万事东流水。
别君去兮何时还？
且放白鹿青崖间，
须行即骑访名山。
安能摧眉折腰事权贵，
使我不得开心颜。
此为告别东鲁诸友的诗篇，诗题下注曰：一作“别东鲁诸公”。天宝元年（742年），李白怀着许身报国的理想走进长安，起初还得到了唐明皇的一时宠遇，但很快就遭受到朝中权贵的谗言和排挤。他在长安不到三年就主动要求辞京还山，回到了东鲁。天宝四载（745年），他与杜甫在兖州分别，杜甫后来去了长安，而此时他却要到吴越去漫游了。
这是一首借梦游以抒怀的诗。诗人以梦游的形式，来表达他所追求的自由理想与黑暗现实的冲突，以及他对权贵集团的藐视和与之决裂的决心。这首诗可分为四个部分。明代朱谏说：“按此诗初叙天姥之胜概（计八句），次言梦中游历之事，及既觉之情（计二十句），又次言古今凡事皆如梦也，以总结上意（计二句），末言归山留别以着作诗之由（计五句），此天姥次序略节之大要也。”笔者基本上同意他的分析，但也略有不同。
此诗的首八句，是听了越人对剡中地区美丽风光的描述，心中起了游历剡中的念头。越人就是南朝刘宋时期的山水诗人谢灵运，谢诗中有“暝投剡中宿，明登天姥岑”的诗句。传说天姥山是道教中的第十洞天，其实只是越中一座高不及千米的普通山峰，可在李白的眼中，却成了“天台四万八千丈，对此欲倒东南倾”的大山。从“我欲因之梦吴越”起以下二十六句，是李白写梦游的主体部分。这一部分其实可一分为二，从开头到“丘峦崩摧”的十八句，是李白梦游天姥山的部分。他先是见到“半壁见海日，空中闻天鸡”的奇景，可是在此段的后半部分，所见到的却是“熊咆龙吟殷岩泉，栗深林兮惊层巅”的险恶情景。这段前面的景物描写，所隐喻的是李白在天宝初期入长安时，受到皇帝的宠遇、权贵们的吹捧的时运，而后面的惊险情景，所隐喻的是他失宠后在长安的险恶遭遇。接着，“洞天石扉”下面的八句，是李白梦游洞天仙境的情景。这一部分描写的是“日月照耀金银台”的神仙世界，其中的各路仙人乘风驾鸾到此神仙洞府聚会，好不热闹。这是隐喻李白所向往、追求的理想境界。第三段写梦醒而悟，原来是好梦一场。“世间行乐亦如此，古来万事东流水”，人间好如一梦，梦醒原是一场空而已。虽然李白此悟是受了道家思想的影响，见解并不高明，却也反映出对黑暗现实的否定，是有一定进步意义的。第四段写李白决心远游，不再与统治者合作，不愿与他们同流合污，“安能”两句石破天惊，说出了诗人的心声。篇终显其志，可谓是振聋发聩之言。梦中神游，山川飞度，探幽览胜，险象环生，诗境愈想愈奇。或说诗人是借梦境以托言：“回首蓬莱宫殿，有若梦游，故托天姥以寄意。”（陈沆《诗比兴笺》卷三）其说虽有些牵强，但诗末“安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜”二句，确实表达了太白对朝中权贵和奸佞的藐视和厌恶，不啻是与统治者决裂的宣言书，表现出诗人追求独立的自由个性和不向权贵低头的伟岸人格。
这首诗显然是李白经过长时间的考虑和思想斗争，对自己的思想进行的一个总结。长安宫廷生活是不值得留恋的，摧眉折腰事权贵的日子是不能忍受的，自然山水和人间普通的自由生活才是他的归宿之处，才是他真正所追求的。