李、杜二人回到兖州时，天气已到了晚秋，他们又游了东蒙山、石门山等地。此时，杜甫出门已有数月之久，渐有归家之念，于是，他们在兖州东鲁门的石门水闸前相别。临别时，杜甫仍有些依依不舍。在二人相交的过程中，他感到李白由于受到长安三年宫廷生活的影响，确实对朝政太失望了，出朝后又当了道士，出世的思想占了上风，生活作风更加旷达了。于是，杜甫以游戏的口吻，写给李白一首诗：
秋来相顾尚飘蓬，
未就丹砂愧葛洪。
痛饮狂歌空度日，
飞扬跋扈为谁雄？
这就是《赠李白》
意思是，我们秋天相遇的时候就如同蓬草一样到处漫游，老兄你虽然入了道，却没有像葛洪一样炼丹成仙，你天天痛饮狂歌、虚度时日，你飞扬跋扈，到底是为什么呀？李白知道，这是杜甫对他的关爱和安慰，希望他不要沉迷于炼丹修道，不要过度以酒浇愁，以免损害身体健康。李白没有想到，去年在洛阳陆浑庄前口占嘲戏杜甫的绝句，杜甫却在这儿等着他呢。他笑着对杜甫说：老弟你还年轻，将来你会懂得我的。既是相别，我也送给你几句诗吧。诗曰：
醉别复几日，登临遍池台。
何时石门路，重有金樽开。
秋波落泗水，海色明徂徕。
飞蓬各自远，且尽手中杯。
这就是李白写给杜甫的《鲁郡东石门送杜二甫》
李白觉得杜甫此一去，不知何时才能再见面，心中不觉有些黯然。但还是告诉自己要看开些，人生悲欢离合是常有的事情。他指着眼前的泗水和远处的徂徕山，山清水秀，兖州东鲁门前的景色是美好的。但飞蓬相聚，总有散时。我们各尽杯中酒，各奔前程吧。李白这首诗看似平淡，其实蕴含的情感还是很深的。“何时石门路，重有金樽开”两句，是深有感慨的。人生相逢的机会并不是很多，说不定此一去便是永诀，命运犹如飘蓬，聚散都不由人，还是看开些吧。这其实是有道之言。李白的有些诗，是富有哲理的。
杜甫向李白长揖而别，从此二人就再也没能见面。杜甫走后，李白感到十分失落，难过了好几天。他一个人在南陵沙丘，沿着泗水河走来走去，感觉很孤独：他很难找到像杜甫这样的知己，能相互谈心了。于是他又写了一首怀念杜甫的诗：
我来竟何事？高卧沙丘城。
城边有古树，日夕连秋声。
鲁酒不可醉，齐歌空复情。
思君若汶水，浩荡寄南征。
这就是李白写给杜甫的另一首《沙丘城下寄杜甫》）
诗的前四句，写自己一个人在沙丘城外隐居的寂寞，后四句写了他一个人感到十分苦闷，整日借酒浇愁，鲁酒再美也醉不了诗人的心，齐歌再动听也消除不了对朋友的思念之情。诗人对友人的思念犹如汶水一样，浩浩荡荡地向杜甫所在的西南方流去。