佐竹家联合常陆国豪门小田家突然发起了对结成家的进攻，大大出乎了关东各家的意料，双方共计四千余人战于小田家海老岛城附近的下总、常陆交界处，传闻战事亦是十分惨烈，结城家当主结城政胜嫡子结城明朝于此役战死，而佐竹、小田联军也是损失惨重，作为讨伐联军总大将、小田家当主小田氏治撤兵返回了海老岛城，但仍是一副虎视眈眈的姿态。
这突如其来的一战，真的是打掉了小山和结城两家最后的一点底气，经历与足利长尾家和佐竹、小田联军两场硬仗，精锐力量几乎损失殆尽，此时完全是依靠虚张声势来恫吓对手，整体局势开始变得极为不利。可能是考虑到唇亡齿寒的关系，那须家主动发起了对佐竹家的战事，将其兵力极大地吸引在了常陆国北部地区，并于下野国与常陆国边界处拉锯，倒是极大地缓解了结城家的压力。
天文二十三年七月，就在小山家与结城家因为那须家参战而松了口气时，足利长尾家也出兵了，而且是以排山倒海之势压来。
景光此次亲任总大将，领骑马武士队及第一、第二、第三阵常备队共计两千余人，其中，景光兼领第一阵主将，小笠原贞种为骑马武士队统领，斋藤朝信为第二阵主将、三好政胜为第三阵主将再辅以三阵共计两千一百余人的征召足轻，分别由柿崎晴家、桐生助纲、佐野昌纲指挥另有五百余人的小驮队随军协助。甘粕景持此次依然是作为唐泽山城城代，留守于领地内，防止意外发生。
当着支四千余人的大军进入都贺郡时，着实把小山家吓了一跳，都有些想不明白足利长尾家靠什么凑出了如此规模的军势。要说小山家和结城家能不能凑出同等规模的队伍，不是不可以，只不过是以前，现今已经几乎被打残了两家，实在是无招架之力。事实证明，在绝对的武力面前，所谓忠勇也变得如同儿戏，最为直接的便是，都贺郡内属于小山家的国人势力，开始纷纷倒戈，不仅仅是向景光献上了臣服的书状，甚至不少派兵助战，等到大军开到小山城城下时，已经超过了五千的规模。
“小山六郎大人，觉得本家军容如何？”景光坐在本阵之中，看着远处各征召足轻阵以及都贺郡武士联军有条不紊的开始对小山城笼城，笑着对坐在自己身旁的小山氏朝道。
“殿下，何必如此呢，在下写信劝说父亲大人就行了。”小山氏朝已经于越前表示了臣服，并提出可以劝降自己的父亲小山高朝，但被景光回绝了。
“之前不是和你说了吗，我想要的东西会自己去拿的，这样才觉得踏实一些，不然有些人总会抱着什么侥幸心理的。”景光指了指前方的小山城，继续道，“再说，小山高朝大人可不一定服老，说不定是要一心试试本家势力呢，在这件事上你出面意义也不大。”
“殿下三思啊，笼城战可是很惨烈的，在下也是替城中族人祈求殿下的仁慈。”小山氏朝在本阵中跪拜下来。
“放心啦，不过是做做样子，主要还是要看城中那位怎么想。”景光晃了晃手中的军配，示意小山氏朝起身。
小山高朝的选择没让景光失望，其实任何人面对如此压倒『性』的兵力，也都会做出正确的选择。笼城，或者说佯装笼城，不过半日的时间，小山高朝带领族中一干人等出城投降了。按照原先与小山氏朝的约定，小山家的家名得以保留，但小山高朝隐退，并迁居足利郡足利城居住，家督之位让与其嫡长子小山氏朝。小山家得以保留了居城小山城，以及都贺郡一万两千石、寒川郡千石，共计两万石的领地，其他一干领地被景光剥夺。其实也算不上被剥夺，因为足利长尾家大军一路开到小山城城下，这些领地实际上已经被足利长尾家占领了，沿途的各家国人势力更是已经表示臣服，景光从占领地中又归还了一万多石，也算是仁至义尽了。
大军在小山城休整了两日，主要是等小山氏朝整合小山家的武装力量一同随军。大军进入下总国境内时，已经有近六千人的规模，声势上过于唬人，以至于还未到达结城家居城，结城家当主结城政胜的臣服书，就送到了景光阵中。对此，结城政胜也是十分无奈，景光以一副“捡便宜”的姿态出现在困境缠身的结城家面前，留给结城政胜的选择确实不多。此时结城政胜已经五十五岁了，身体状况亦是不佳，在独子结城明朝战死后，健康状况更是每况愈下，几乎已无心立支撑战事，在景光允诺其保留家名后，果断选择了臣服。
景光领军于七月下旬抵达结城城，正式接受结城政胜携全族臣服。同时，安排小山高朝三子、小山氏朝之弟小山晴朝入嗣结城家，改名“结城七郎晴朝”，继承了结城家的家业。结城政胜与兄弟小山高朝一样，隐退后往足利郡居住，在“下野国养老院”预定好了床位。为了尽量安抚结城家属臣及领内国人，新鲜上任的结城晴朝得以整个继承了结城城及下总国结城郡一万多石的领地。主要是景光此时也没有精力消化这些领地，有需要这里作为抵御常陆国佐竹家势力、下总国后北条势力的桥头堡，特事特办，最大程度保留了结城家。
在一个月内接连降服小山家与结城家后，景光领兵继续东进，由丘陵山路进入常陆国，直扑此次攻略的重点，那就是小田家的海老岛城，以期在佐竹家陷入与那须家战事而不能南顾的时机，先行给予小田家沉重一击，以达到敲山震虎的目的。
小田家作为常陆国内曾经能与佐竹家争雄的名门，见足利长尾家来势汹汹，竟毫不畏惧，硬是在短时间内组织起了一直五千余人的队伍，一副誓死决战的姿态。