在那日赤飞鸣斩杀三只食人魔之后，大家就分开了。
比尔博一行人继续向前，来到了大荒野的边缘，甘道夫带着他们进入幽谷（瑞文戴尔），见到了这里的领主埃尔隆德。
埃尔隆德认出，他们从食人妖洞穴中带出的剑是由精灵在刚多林打造的。
甘道夫和梭林的剑分别叫做奥克锐斯特（orcrist，辛达语，斩杀奥克之剑）与格拉姆德凛（Glamdring，辛达语，击敌锤，曾是刚多林国王图尔巩的佩剑）。
埃尔隆德接过地图，认出了上面的如尼文，正当这时，月光从地图背后透过来，他发现了上面的月亮文字：
“当画眉鸟敲打的时候，站在灰色的岩石旁边，渐渐落下的太阳带着都林之日的余晖，将照耀在钥匙孔上。”
梭林向大家解释，他正是都林族的一员。
都林之日是矮人新年的元旦，秋天最后一轮月亮和太阳一起在天空中出现的日子就是都林之日。
但是预测这个日子来临的技术已经失传了。
比尔博与矮人们在幽谷中休整了几天，所有人都变得神清气爽、身强体健，他们的衣衫被修补整齐，也重新燃起了希望。
然后他们一行人听见了埃尔隆德讲起几天前的一个故事，说是一个非常奇怪的人类，身披盔甲，手持三个尖头的大剑肆意杀戮。
尤其讲了有几个精灵被杀的事情，并且表示不能陪同的原因就是要搜寻这个新出来的人类。
甘道夫和众人都面面相觑，想起这个人很可能就是‘赤’，但是索林没有告诉埃尔隆德关于‘赤’的消息。
甘道夫告诉了埃尔隆德。
埃尔隆德很高兴的送走了这群矮人。
大家在‘告别’的歌声中重新启程。
比尔博一行人继续前进，遇到了一场大雷暴，他们被困在一处狭窄的高地，躲在一块岩石下。
比尔博借着闪电朝外看去，发现山谷对面的岩石巨人跑了出来，正在相互扔石头玩。
为了躲避巨人的威胁，菲力和奇力冒险出去侦查，他们找到了一个干的洞穴，并带着大家一起挤进了山洞。
山洞里空间不小，他们换上了干衣服、开始聊天，逐渐忘记了外面的风雨。
然而就在他们都睡着之后，许多奥克突然从裂缝中冲了出来，比尔博的大喊惊醒了甘道夫。
甘道夫一眨眼就完全醒了过来，并且消失了。矮人们也醒来奋勇作战，但是他们全部被奥克抓了起来，并被带到半兽人王前接受询问。
一个新的半兽人王——强大的剧情修整力。
赤飞鸣也烧不死地宫所有的哥布林，逃命是他们的技能。
奥克们争抢着矮人的行李和小马，半兽人王则在一堆刑具旁开始审讯矮人们。
半兽人王见到了梭林身上佩戴的宝剑，怒火中烧，因为他们一眼就认出那是曾经刚多林的精灵们用来和他们厮杀的武器。
就在奥克们准备对梭林动手之时，山洞中所有的灯火都熄灭了，白色的火星四处飞溅、向半兽人射来。
半兽人被火星击中，烧了起来，全部都乱作一团。
就在这时，比尔博发现一把宝剑发出了光芒，自己飞过去刺穿了半兽人王，其实是甘道夫挥舞格拉姆德凛击杀了半兽人王，但是黑暗中比尔博并不知道。
就在疑惑之时，他来不及多想，跟着其他矮人一路狂奔。
甘道夫点亮了魔杖，众人才明白，救他们的当然是甘道夫。
只要宝剑附近有奥克，就会因为剑上所带的杀气而闪出光芒。甘道夫用格拉姆德凛轻易地斩断了众人的锁链，开始向洞穴外逃窜。
然而奥克（半兽人）比他们更熟悉半兽人镇的路线，追击得很快。
由于比尔博跑得很慢，矮人们只能轮流背着比尔博奔跑，可怜的比尔博在邦伯肩膀上颠来颠去的时候开始了抱怨。
可怜的邦伯也回了他一句抱怨。就在半兽人快要追上众人的时候，甘道夫喊梭林拔出了剑。
格拉姆德凛（“击敌锤”宝剑）和奥克锐斯特（“斩杀奥克之剑”宝剑）闪着幽蓝的寒光，瞬间杀死了好几个奥克，追兵们乱成一团，喊道“咬剑和打剑来啦！” ，不敢上前，甚至开始原路返回，因为他们还对这两把刚多林时期流传下来的宝剑心有余悸。
于是矮人们继续向前奔跑，过了好一阵奥克们才继续追击，他们悄无声息地跟在矮人后面。
背着比尔博跑在最后的多瑞被黑暗中伸出来的手抓住，不幸摔倒，比尔博从他肩膀上滚落，跌入了黑暗之中。
而在另外一边，又面无表情的通过了本该是危机四伏的地底，然后就看见了道路两边漆黑且琉璃化的地面。
“这里不是应该有更多的半兽人吗？”
“的确有半兽人！不过都熟透了，焦黑色的。”
“谁干的？”
“还是热的。”
“甘道夫说是炎魔。”
“炎魔？那么那四个角是谁的？”
“总不可能是炎魔也死了。”
逐渐走出地洞的众人，没有看见比尔博不见了。
······
比尔博醒来后，眼前一片漆黑，因为他掉入了地底深处的湖心岛。
比尔博爬了很长一段时间，在地上摸到了一个小小的、像是用冰冷金属做成的戒指，他没有多想，将戒指放入了口袋中。
他还不知道，这个戒指将成为他人生的转折点。
比尔博坐在冰冷的地面上，陷入了自艾自怜。
就在这里，比尔博遇到了咕噜，或者说咕噜看见了从天而降的‘食物’。
咕噜曾经也是一名霍比特人，他曾经的名字叫“斯密戈”，有一天斯密戈和同伴在水底发现了一枚金戒指，出于贪婪他杀死同伴，戴上了戒指，而这正是黑暗魔君索隆的至尊戒。
至尊戒赋予斯密戈力量和知识，却也将他逐渐扭曲成了一个可怕的生物。
他常常自言自语，喉咙里发出咕噜声，人们因此叫他咕噜。
因为被同类厌恶，咕噜在迷雾山脉下方的洞穴中生活了四百余年，他平时将至尊戒藏在岛上。
只有需要隐形的时候才会戴上它。
咕噜只知道戒指有让戴上的人隐形的功能，并不知道那会扭曲他的灵魂，却不知道其实戒指已经被比尔博捡到了。
咕噜很想吃掉比尔博，但是又害怕他手中的宝剑，于是他提出和比尔博玩猜谜游戏。
前几个回合里两人不分胜负，直到第五回合，比尔博提出了一个几乎犯规的的谜语：“我的口袋里有什么？”。
咕噜猜了三次，始终没有猜对，只能按之前的约定带比尔博出去。
咕噜暗自决定在行程中去取自己的戒指，再攻击比尔博，却发现自己的戒指不见了。
他这时才意识到比尔博口袋里的很可能就是他的戒指。
咕噜十分气愤，想要夺回自己的戒指，慌乱之中戒指滑上了比尔博的手指。
比尔博才发现戒指有隐身的功能，他借着戒指的隐身能力跟随着咕噜到了地底洞穴的出入口。
比尔博看见咕噜坐在入口，眼睛变绿、用听觉和嗅觉搜寻任何异常之处、积蓄力量，他害怕得几乎停止了呼吸。
比尔博本想用手中的短剑刺死咕噜，却突然产生了怜悯之心。
他纵身一跃，跃过了咕噜的头顶，朝外飞奔逃走了。
咕噜感受到了异样，向空中抓去，却还是慢了一拍，只能在原地喊道：
“小偷，小偷，小偷！巴金斯！我们恨它，我们恨它，我们永远都恨它。”
······
比尔博溜出山洞，遇到了其他的矮人。
他借着戒指的隐身功能绕到了他们的附近，然后现身走了过去，让所有人又惊又喜，对他刮目相看。
也让甘道夫看了他几眼。
他们继续前进，遇到了前来和奥克会合的座狼，众人被围追，只能躲到树上用松果打座狼。
他们的战斗和甘道夫引来了山上的大鹰，在大鹰的帮助下成功逃脱。
苍白兽人的强大然他们怀恋‘赤’，相信如果有这人的话，苍白兽人在这里就死了。
因为众人的行李和小马都被奥克抢走，甘道夫带领众人拜访了生活在附近的换皮人贝奥恩，双方建立了友谊和信任。
贝奥恩为众人提供了很多帮助，包括借给他们几匹小马。
然而这个时候甘道夫表示自己要去处理一些其他事宜，必须先行离队，叮嘱众人小心穿过黑森林。
比尔博询问他是否可以绕过黑森林，甘道夫回答道，南北都是死灵法师和奥克的地盘，只会更加危险。
甘道夫提醒众人不要偏离正路后，便离开了。
比尔博一行人钻入了黑森林，夜晚他们见到一些眼睛在黑暗中凝视着他们。
比尔博中了森林精灵的魔法而陷入沉睡，醒来后发现众人已经被蜘蛛抓走了。
比尔博发呆时被一只蜘蛛缠住，他用身上带着的短剑刺死了蜘蛛，并给它取名为“刺叮”。
比尔博发现同伴被蜘蛛抓了起来，心生一计，大声唱歌骂蜘蛛，将蜘蛛引走后，他戴上戒指隐身回去救下了矮人，并解释了自己得到了隐身戒指的经过，众人们都对他增加了敬意，因为比尔博不仅仅有好运气和一枚魔法戒指，还相当有急智。
然而此时梭林已经被附近的森林精灵（西尔凡精灵）抓走了，比尔博与其他十二位矮人继续向前探路，也遇到了大批森林精灵。
相当之多的森林精灵
除了比尔博戴上戒指躲到旁边之外，其他人也都被精灵抓住。
比尔博尾随着精灵们来到黑森林的宫殿中，这里的国王正是瑟兰杜伊。
然后看见几十公里之外，忽然冒起了滔天大火：
那是滔天的火海，十数米高的火焰像是海浪、像是潮水、像是荒原上的狂风，像是甘道夫曾经见过的从天而降的陨石坠落而带来的毁灭一切的气浪！
火焰迅速从中心爆发，向精灵王城而来！