这年十月，惠州梅花开放，山野湖畔千树竞发，暗香浮动。宋人都很喜欢梅花，苏轼也不例外，刚到岭南的时候，他就连写了几首梅花诗，使罗浮山的梅花盛名远播。此时的苏轼睹梅思人，以梅喻人，又写了一首《西江月·梅花》：
“玉骨那愁瘴雾？冰肌自有仙风，海迁时过探芳丛，倒挂绿毛么凤。
素面反嫌粉涴，洗妆不褪唇红，高情已逐晓云空，不与梨花同梦。”
在朝云逝去的日子里，苏轼不胜哀伤，除写了《西江月·梅花》，苏轼还写了《朝云墓志铭》、《惠州荐朝云疏》，《雨中花慢》、《悼朝云》、《题栖禅院》等许多诗、词、文章来悼念这位红颜知己，寄托对朝云的深情和哀思。
由于朝云临终前念着佛经《金刚经》的“六如”偈而逝，故朝云下葬后，孤山栖禅寺的和尚就在朝云墓上建“六如亭”作纪念。苏轼亲手写下楹联：
“不合时宜，惟有朝云能识我；
独弹古调，每逢暮雨倍思卿。”
亭联不仅透射出苏东坡对一生坎坷际遇的感叹，更饱含着他对一位红颜知己的无限深情。
后人依据“六如”之意，又在亭的两侧镌下对联：“如梦如幻如泡如影如露如电，不生不灭不垢不净不增不减。”
惠州的西湖本名枕丰湖，山青水绿，烟波岚影，酷似杭州西湖，自苏东坡来后，常与王朝云漫步湖堤、泛舟波上，一同回忆在杭州时的美好时光，因此也就用杭州西湖的各处风景地名为这里的山水取名，这本是两人的得意之作，不料他乡的孤山竟然成了王朝云孤寂长眠的地方。
为了怀念王朝云，苏东坡在惠州西湖上刻意经营，建塔、筑堤、植梅，试图用这些熟悉的景物唤回那已远逝的时日。然而佳人已杳，朝云已去，影子却刻在了苏东坡的心中，也留在了惠州西湖的山水花木之中。
此后，苏轼的人生履历中就再没有留下过任何女子的痕迹，侍妾朝云成了东坡居士爱情的绝响。
苏轼好久没有看到王朝云了，正自想念，王朝云便飘然而至。
苏轼欣喜不已，正要趋步上前，却见王朝云全身湿透，便问缘故。王朝云幽幽说：“湖上无路，妾涉水而来……”随后王朝云环视室内：“孩子呢，可曾哺乳？”
苏东坡正要应答，忽然一觉醒来，心中无限悲凉：王朝云已然去世，孩子干儿早不在人间，为了见他和孩子，王朝云竟然涉水而来。
苏东坡既是感动又很心疼，便发愿在在惠州西湖筑了一条堤，以便王朝云可从堤上自由来回，不用再涉水受凉……
绍圣四年四月，苏轼又被贬为琼州别驾，从惠州移昌化军安置。这下要渡海而去了，在当时已经是天涯的尽头了。
苏辙也贬到雷州，两兄弟正好从藤州一起走到雷州，能在贬谪岁月中相聚一段时间，也是不幸中之大幸。
苏轼《和陶止酒》诗中记述了因为身体的原因，苏辙劝他戒酒的事，并写他对苏辙感叹：“萧然两别驾，各携一稚子。子室有孟光，我室惟法喜。”
苏辙的妻子史氏出自眉州名门，几十年来和苏辙相濡以沫，举案齐眉。而苏轼则自朝云去后，只闻佛法，不再另娶了。
在到达藤州之前，途经梧州的时候，苏轼听江边父老说苏辙刚刚经过，于是赶紧去追，并写了一首长诗给苏辙看，诗中安慰他：“莫嫌琼雷隔云海，圣恩尚许遥相望。”其实背地里，苏轼对自己被赶到海外孤岛绝非那么乐观，他固然已将生死置之度外，只是这份洒脱的背后，却是勘破世事的空寂和无可奈何的悲凉。
在梧州，面对茫茫烟水，苏轼写了一首怀念朝云的《江城子》：
“银涛无际卷蓬瀛。落霞明，暮云平。曾见青鸾紫凤、下层城。二十五弦弹不尽，空感慨，惜离情。
苍梧烟水断归程。卷霓旌，为谁迎？空有千行流泪、寄幽贞。舞罢鱼龙云海晚，千古恨，入江声。”
当初和朝云“曾见青鸾紫凤、下层城”，如今却只剩下苏轼孑然一身。人世间的一切名利追逐，一切悲欢扰攘，都如古时的大型魔幻杂耍游戏鱼龙曼延一样，热闹之后，喧腾之后，一切都灰飞烟灭，留下来的，只有那充斥于天地间的无边无际的寂寞。
“千古恨，入江声”！
昌化军（儋州）的军使张中，对苏轼很是照顾，把他奉为上宾，盛情款待，还时常与苏过对弈达旦，苏轼在一旁观棋不厌，一派心安理得、气定神闲的高雅光景。
当时，朝廷对贬谪后的苏轼还有如下三条禁令：一不得食官粮，二不得住官舍，三不得签书公事。幸亏遇到侠义的张中，使得初到儋州的落魄文豪，心里总算有一份慰藉。苏轼在后来赠给张中的诗中说：“海国此奇士，官居我东邻。卯酒无虚日，夜棋有达晨。小瓮多自酿，一瓢时见分。”
可惜好景不长。这样的日子大约持续半年多，苏轼的政敌湖南提举董必察访广西，听说这个情况以后，派人来到儋州，将苏轼父子逐出官舍。后来又罢了张中的官。
自己好日子结束了不说，还连累好人丢了官，苏轼一时十分沮丧。
好友佛印一度要来儋州看他，苏轼写信回绝，称自己过着“食无肉、病无药、居无室、出无友、冬无炭、夏无寒泉”的生活。
生活窘迫若此，虽法身恒一不坏，但肉身还得生存下去。不得已，苏轼只好用手里仅存的一点点积蓄，在城南面的桄榔林下，买了一块薄地，并在当地百姓的帮助下建了几间茅屋，起名“桄榔庵”。
黎人淳朴善良，豪爽好客，经常有人给苏轼父子送些吃的、用的，让年过六旬的苏东坡感受到了温暖。“我本海南民，寄生西蜀州，忽然跨海去，譬如事远游”。他很快便把自己融入了这片土地。