从十四岁那年起，晏殊离开了家乡，从此走上了仕途的道路。
他的仕途也是出奇地顺利。
二十四岁时，晏殊担任光禄寺丞、着作佐郎，品阶为从六品上。
大中祥符八年（1015年），晏殊的“卓文君”李氏去世八年后，二十六岁的晏殊再娶屯田员外郎孟虚舟之女孟氏为妻。孟氏嫁入晏府时，晏殊落笔写下《木兰花·紫薇朱槿繁开后》：
“紫薇朱槿繁开后。枕簟微凉生玉漏。玳筵初启日穿帘，檀板欲开香满袖。
红衫侍女频倾酒。龟鹤仙人来献寿。欢声喜气逐时新，青鬓玉颜长似旧。”
字里行间，晏殊透露出几分对当下欢愉时光的珍爱。
如果说李氏是他生命里最初的惊艳与心动，那么孟氏就是更为温暖的陪伴。
宋真宗天禧二年（1018年），宋真宗第六子赵受益被封为升王，晏殊被选为升王府的记室参军，再迁为左正言、直史馆。同年九月，赵受益被册立为皇太子，改名赵祯，晏殊也迁升为户部员外郎，兼太子舍人，赐金紫。不久后又任知制诰、判集贤院。后又相继被调为翰林学士，充任景灵宫判官、太子左庶子，兼判太常寺、知礼仪院。这时的晏殊，风光无限。
“青梅煮酒斗时新，天气欲残春。东城南陌花下，逢着意中人。
回绣袂，展香茵。叙情亲。此情拚作，千尺游丝，惹住朝云。”
《诉衷情·青梅煮酒斗时新》正创作于晏殊二十八岁。
春末夏初之时，主人公在东城南陌上喜遇意中人，情人相聚，分外欢欣。但好景不长，女子即如朝云一般飘去，纵使化作游丝也牵系不住，一人如何不失意，因此写下此词。
“青梅”二句写又是残春天气，青梅煮酒，好趁时新，以闲笔入题。古人春末夏初时，好用青梅、青杏煮酒，取其新酸醒胃。“斗时新”，犹言“趁时新”。接下来，“东城”二句写抒情主人公春游时，与意中人不期而遇，欣喜之情，溢于言表。
过片三句，描述两人相遇后的情景，“展香茵，叙情亲”写词人铺开了芳美的茵席，一起坐下畅叙情怀。其亲密无间，殷勤款洽，说明词人跟他的意中人缠绵深长的情爱。正由于词人能够跟这位意中人“叙情亲”，所以才动了他的非份之想：“此时拚作，千尺游丝，惹住朝云。“游丝”悠扬不定，若有还无，仿佛自己心中缥缈的春思，欲来还去。
“朝云”，喻意中人，亦用典暗示她那“旦为朝云，暮为行雨”的“巫山神女”的身伤。这三句是说词人这时甘愿化身为千尺游丝，好把那朝云牵住。可是，这柔弱袅娜的游丝，未必真能把那易散的朝云留住，这十二字中，有着“象外之象”，蕴含了丰富的潜信息：偶然的相会，短暂的欢娱，最终还是不可避免的离散；多少怅惘，多少怀思，尽不言之中了。
这首词感情深挚，虽写丽情，但不纤佻，而文笔纯净，有一种幽细、含蓄之美，是一首颇有品格的小令。
主人公不一定是晏殊，但晏殊可能隐隐地感觉到了什么。
果然，没多久，晏殊第二位妻子孟氏病故了。晏殊只求夫妻共白头，没想到却再失佳偶，再一次遭遇感情的劫难。
“红笺小字，说尽平生意。鸿雁在云鱼在水，惆怅此情难寄。
斜阳独倚西楼，遥山恰对帘钩。人面不知何处，绿波依旧东流。”
在晏殊的《清平乐·红笺小字》词里，有后人说，读出了晏殊对两位亡妻刻骨铭心的思念。但也有江湖野史传说，晏殊是为某位歌女而写。
晏殊一生写过那许多诗词，却从不曾有一首是在实实确确说明了是为逝去之人追悼创作。虽然晏殊的许多词作都被后人猜测，他却向来不肯授人以这样口实。
晏殊的儿子晏几道后来的说法是：“先君平日为词，未尝作妇人语”。作为生而善感爱冷，渴望认同了解的群体，克制对自己伤痛的消费对能诗之人来说并不容易，但晏殊几乎完美地做到了。
晏殊后来有一句告诫王安石的话叫“能容于物，物亦容矣”，晏殊的词作也可以用“容物物容”蔽之，或者叫做“能融于物，物亦融矣”。
晏殊词中只有姿态和物相，而绝少言及本事，不笺不注，如一张张小文人画，凭人隔卷赏略，却不容揣度轻亵。
晏殊词大多为娱宾遣兴、流连光景之作。晏词有的描写男欢女爱、春花秋月，有的抒写伤春怨时、离情别恨，多有清新之辞、娴雅之气。其词还融入了自己的主观情感与人生体悟，具有士大夫的气质，可谓由“伶工之词”向“士大夫之词”的过渡者。晏殊也是北宋专攻令词并以此名世的第一人。
晏殊词风格温润秀洁，雍容典雅，语言清丽自然，音律婉转和谐。他善于捕捉瞬间情景，即景传情，构造缠绵悱恻的情词，多有继承南唐的风格和形式，尤其受到冯延巳词风影响较大，学习冯词的明丽与疏朗，脱去了花间派的脂粉气，多所创新。
词神弄玉了解晏殊的诗词观，基本上就是“有身惟庸，见事即俗。”大多读者在读词时，多少存着窥伺和共情的欲望，但晏殊不想满足他们这些。
晏殊以理性精神贯注于词中，写富贵、写女性、写艳情，不骄不腻不俗。在词中写出了对人生命运的体验，对社会生活的反思，有感慨、有观照、有超越，体现出文人士大夫的修养、操守。
晏殊的词，提高了词的品格，推进了词的“雅化“。
“槛菊愁烟兰泣露，罗幕轻寒，燕子双飞去。明月不谙离恨苦，斜光到晓穿朱户。
昨夜西风凋碧树，独上高楼，望尽天涯路。欲寄彩笺兼尺素，山长水阔知何处？”
晏殊这首《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》流传甚广。
此词写深秋怀人，是宋词的名篇之一，也是晏殊的代表作之一。上片描写苑中景物，运用移情于景的手法，注入主人公的感情，点出离恨；下片承离恨而来，通过高楼独望生动地表现出主人公望眼欲穿的神态，蕴含着愁苦之情。全词情致深婉而又寥阔高远，深婉中见含蓄，广远中有蕴涵，很好地表达了离愁别恨的主题。
婉约派词人许多伤离怀远之作中，这是一首颇负盛名的词。它不仅具有情致深婉的共同特点，而且具有一般婉约词少见的寥阔高远的特色。它不离婉约词，却又超越了婉约词。
“昨夜西风凋碧树，独上高楼，望尽天涯路。”尽管包含望而不见的伤离意绪，但感情是悲壮的，没有纤柔颓靡的气息；语言也洗净铅华，纯用白描。
词海大浪淘沙，这三句终成流传千古的佳句。